此後，李登辉民国88年1999年、民国89年2000年进一步提拔蔡英文为「国家安全会议」谘询委员、「国家统一委员会」研究委员。
最真情的支持无异於直接月台支持，摇旗拉选票，民国101年2012年，89岁的李登辉亲自为蔡英文月台助选，在众多选民注目之下，李紧紧拥抱蔡英文，两人情意之深，可见不一般。可惜由於未有可信服的政绩说服民众，哪怕有政治大佬月台支持，蔡英文在此次选举中败选。
民国88年1999年8月16日，时任政治大学国贸系教授的蔡英文以要研究特殊「国与国」关系，亲笔署名写信给时任「国安局长」丁渝洲称需要262万元的研究费用，研究期间为民国88年1999年8月1日至民国89年2000年5月30日，但研究计画只有2页。在时任台湾总统李登辉的授意批准下，丁渝洲隔日就拨款，「国安局」内部密件显示，支应专案研究人员每月12000元，还有出席费、差旅费、顾问费、稿费等，这就是台湾「八一六专案」。
「八一六专案」研究经费来源至今尚未获证实，有一说法为来自李登辉执政时期备受争议的国安密帐。相关拨款金额之大、异常拨款程式遭到国民党立委的质疑，认为蔡英文和李登辉的不正常的亲密关系起到了巨额款项的非经正常程式拨付。
国民党前「立委」邱毅指出，「八一六专案」中蔡英文只提了研究计画书两页，两页就可以领262万，一页131万，而且非常快速一天就拨款，这其中可能的人为因素较多。
邱进一步表示，「国安局」已经有「组织法」，所以必然有一定的拨款程式，也必须符合当局采购法的合法程式。邱毅说，「全台湾哪一个教授，提了一个研究计画给法制化公务机关，写一封信就可以隔天拨款？这是一个非常明显违法的公文」。
邱毅还质疑，蔡英文与时任台湾总统李登辉是什麽关系？二人关系密切到何种程度，以至於一封信就可以让「国安局长」宁可违反「组织法」与「采购法」，马上点头拨款？而且两页研究计画书就要262万元？邱毅指出，这是个黑箱，蔡英文要明确告诉大家。
民国105年2016年9月24日，李登辉举办「李登辉基金会」募款餐会，蔡英文不仅本人未到，也没派代表，甚至连花都没送。「中时电子报」爆料称蔡英文「无视」李登辉举办的活动，导致後者B0然大怒，放话「未来活动不再邀蔡英文」。
李登辉的暴怒不是没有道理。据披露，李登辉幕僚早在8月27日，就将该餐会的请帖交给蔡英文办公室高层。但蔡办仅在一周前由一名普通公务员电话告知蔡英文无法出席，最终蔡办包括民进党中央连花都没送。相较过去，马英九和李登辉关系再怎麽僵，但李登辉组织的研讨会、募款餐会，马英九还是会送花致意。
受到轻视的「李登辉基金会」对此相当不满，直接对媒T放话称，「蔡英文当然可以不来，但收到请帖的高层不该亲自来电解释吗？」让李登辉不满的，还包括其8月27日主办的「台湾民主发展20周年」活动，也是早早邀请，但蔡办回应消极拖遝。蔡英文直到最後时刻才答应出席，却要求先告知李登辉当天的演讲内容。
对此「点滴在心」的李登辉相当不满，感觉自己一手提携扶植，刚刚「登基」上任为中华民国「nV皇」的「gnV儿」，羽翼渐丰就人走茶凉不再理会「g爹」，所以愤而怒之指示幕僚「未来活动不再邀蔡英文」。
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